А. Важнейшие классы соединений

Подавляющее большинство биомолекул являются производными более простых соединений четырёх химических элементов-неметаллов: кислорода (O), азота (N), серы (S) и фосфора (Р). Многие биохимически важные соединения кислорода, азота и серы могут рассматриваться как производные водорода (H₂O, NH₃, H₂S). В биологических системах фосфор встречается главным образом в форме производных фосфорной кислоты H₃PO₄.

При замене одного или нескольких атомов водорода в указанных выше соединениях на группировку R, например на алкильную группу, получают производные типа R-XH_n-1, R-XH_n-2-R’ и т.д. Так, например, спирты (R—OH) и простые эфиры (R—O—R’) формально можно рассматривать как производные воды, первичные (R—NH₂), вторичные (R—NH—R’) и третичные (R—N==R’R’’) амины — как производные аммиака, а тиоспирты (R—SH) — как производные сероводорода. Многие органические вещества содержат полярные группировки, такие, как —OH и —NH₂. Поскольку эти группировки существенно более реакционноспособны по сравнению с углеводородными боковыми цепями, они носят название функциональных групп.

Новые функциональные группы образуются при окислении приведённых выше соединений. Так, при окислении тиоспиртов образуются дисульфиды (R—S—S—R’), при окислении первичных спиртов (RCH₂—OH) — альдегиды (R—CO—Н), а затем карбоновые кислоты (R—СООН), а при окислении вторичных спиртов — кетоны (R—CO—R’). Для этих кислородсодержащих соединений характерно наличие карбонильной группы (C==O).

Присоединение спиртов по карбонильной группе альдегидов приводит к образованию полуацеталей (R—O—СНОН—R’). Примеры полуацеталей — циклические формы моносахаридов (см. Молекулярные модели ДНК и тРНК). Окисление полуацеталей приводит к получению эфиров карбоновых кислот. Особенно важное значение имеют карбоновые кислоты и их производные, которые формально образуются путём замены OH-группы на другие группировки. В действительности они получаются в результате нуклеофильного замещения активированных промежуточных соединений с отщеплением молекулы воды (см. Аминокислотный анализ). Так, из карбоновых кислот и спиртов образуются сложные эфиры (R—O—CO—R’), например жиры (см. Механизмы регуляции метаболических процессов). Аналогичным образом из карбоновых кислот и тиоспиртов получаются тиоэфиры (R—S—CO—R’). Последние играют важную роль в метаболизме карбоновых кислот. Известным соединением этого типа является ацетилкофермент А (ацетил-КоА) (см. АТФ).

Продуктом конденсации карбоновых кислот и первичных аминов являются амиды карбоновых кислот (R—NH—CO—R’). Поскольку остатки аминокислот в пептидах и белках связаны амидной связью, этот тип связи носит название пептидной (см. Гликолиз).

Фосфорная кислота H₃PO₄ — трёхосновная кислота, т. е. содержит три гидроксильные группы, способные отдавать три Н⁺-иона. В физиологических условиях по крайней мере одна из трёх групп полностью диссоциирована. Другие две группы могут быть связаны со спиртами фосфоэфирной связью, образуя монозамещённые RO—PO(OH)₂ и, соответственно, дизамещённые эфиры RO—PO(OH)—OR’ фосфорной кислоты. Монозамещённые эфиры принимают участие в метаболизме углеводов, а фосфодиэфирные группы присутствуют в липидах (см. Контроль транскрипции) и нуклеиновых кислотах (см. Цикл мочевины).

При взаимодействии двух молекул кислот образуются ангидриды, причём образование ангидридной связи требует больших затрат энергии. Поэтому фосфоангидридные связи играют очень важную роль в клетке, обеспечивая накопление и высвобождение химической энергии (см. АТФ). Смешанные ангидриды карбоновых и фосфорной кислот также являются макроэргическими соединениями, принимающими участие в клеточном метаболизме.

— Следущая статья   |   — Вернуться в раздел